第1集:弗林特攻打拿骚失败领导权岌岌可危
伍兹的海上舰队被捣毁，堡垒内也没有重兵把守，所以弗林特他们与比利约定好，登陆拿骚准备拿下拿骚。在还没有抵达拿骚之时，伍兹就下令向弗林特开炮，而此时他们船的位置根本没办法将堡垒纳入射程之内。在被炮轰之后，弗林特下令改帆向，然后让全员跳入小艇撤离，而就在撤离之时约翰西尔弗不慎掉入海里。弗林特想救约翰西尔弗，可因为扑面而来的糟乱局面，让弗林特一下子就找不到约翰西尔弗的所在，只能先带大家逃离。逃回小岛后，马迪一直紧张地站在海滩上，希望能等到约翰西尔弗被救回的消息，可到头来都一场空，她什么也没有等到。比利回到了岛上，弗林特质问比利为何没有向他们发出警告，事先告诉他们伍兹在岛上设了屏障。比利无奈地告诉弗林特，他已经将设有屏障的事告诉费瑟斯通，可他也不知道费瑟斯通会骗了他们。蒂奇的船被海军追上了，蒂奇下令收起炮口让海军登船，然后跟他们大打一场。伍兹击沉了弗林特的三艘船，俘虏了他们很多人，连德也被俘虏。伍兹知道德是弗林特的核心成员之一，他想要让德把弗林特的计划说出来，但德不肯结果他被削掉了左耳。伍兹的海上舰队指挥官决定放弃拿骚，带着舰队回到伦敦去，而他的属下贝林格船长则发动几百人兵变，决心为他们的失利复仇。贝林格向伍兹宣誓效忠，然后在拿骚岛上开始大清除与弗林特有关的人，大肆进行绞杀折磨，使得岛上的人惧怕贝林格多过于惧怕弗林特，让比利的黑点信也就此失去了效用。马迪质疑这场战争还有没有继续下去的必要性，因为战争目前的形势并未出现像弗林特曾经许诺过她母亲的那个结果，而她唯一信任的约翰西尔弗也已经不在了，让她一点也没有坚持这场战争的信心和理由。比利跟马迪和弗林特谈接下来的部署，他想策反昂德希尔庄园里的两百多名奴隶，尽快拿下拿骚。弗林特认为目前的形势，已经来不及做比利所设想的这条计策，可他一提出反驳马上就遭到了比利的斥责。比利表明，他所招募的人是因为约翰西尔弗而战的，并不是弗林特，即使现在约翰西尔弗不在了，弗林特也妄想取代他。比利告诉弗林特，他们已经不需要弗林特了，而弗林特则表明现在唯一知道那批珠宝下落的人或许只剩下他了，所以在这里还是他说的算。马迪打断了比利与弗林特的对话，说明约翰西尔弗在出发之前，已经将珠宝的下落告诉他了，而她将成为现在唯一一个发号施令的人，所以她不希望弗林特再以海盗王自居。
